Czy Szymon, urodzony między 1435 a 1440 r. w Lipnicy Murowanej koło Bochni (obecnie diecezja tarnowska), od razu miał zadatki na świętego? Autorzy żywotów świętych podają wprawdzie legendarne przykłady jego nadzwyczajnej pobożności w dzieciństwie, ale nie da się tego potwierdzić. Miał jednak szczęście, że okres rozpoczęcia przez niego studiów w Akademii Krakowskiej (1454 r.) zbiegł się z wybuchem wielkiego entuzjazmu religijnego, roznieconego przez płomienne kazania przebywającego wówczas w Krakowie św. Jana Kapistrana. Ten reformator zakonu franciszkanów głosił je na krakowskim Rynku Głównym. Tam prawdopodobnie usłyszał go student Szymon. Entuzjazm wywołany kazaniami Kapistrana był tak wielki, że do założonego przez niego na Stradomiu klasztoru franciszkanów obserwantów, przezwanych rychło przez lud krakowski od imienia patrona stradomskiego kościoła św. Bernardyna, zapukało wielu kandydatów, w tym ok. 130-300 profesorów i studentów Akademii Krakowskiej.
Szymon wstąpił tu po ukończeniu studiów ok. 1457 r. Klasztor bernardynów krakowskich, w którym Szymon rozpoczął swą zakonną formację, kultywował od początku praktykę surowej ascezy. Wysoki poziom życia religijnego, idący w parze z pietyzmem w odniesieniu do sztuki i liturgii oraz przywiązania do tradycji narodowej stwarzał korzystny klimat do praktykowania cnót – twierdzą biografowie Szymona, ojcowie Romuald Gustaw i Andrzej Efrem Obruśnik.
Młody zakonnik szybko zdobył gruntowne wykształcenie teologiczne, z czasem zaś uznanie. Był m.in. kaznodzieją katedralnym i delegatem na posiedzenie kapituły obserwantów w Pawii. Już za życia podziwiano jego pokorną, codzienną pobożność. Ten podziw zmogła jeszcze jego heroiczna śmierć 18 lipca 1482 r., w czasie kolejnej epidemii dżumy, która nawiedziła Kraków. Szymon zaraził się chorobą, posługując innym.